但是在现在，马六甲城无人不知，反倒是新加坡，只是小有名气，八年前经过葡萄牙人的一次军事打击，废墟一片。
出乎大部分人的认识，新加坡并不是在近代才突然崛起的现代化港口。因为在很多早期的古代航海与地理记载中，已经有了对新加坡岛的描绘。其特殊的地理位置与优良的港口环境，让古典时代的早期航海家就对那里印象深刻。
公元一世纪前后，海上丝绸之路被逐步开发出来，来自地中海世界的希腊罗马商人或是从波斯湾与印度海岸赶来的亚洲商人，都会经过新加坡岛，去往位于今天安南南部的港口。安南的沿海在当时属于汉王朝控制下的边远郡地，也是王朝吸纳海上贸易财富的重要基地，一些从岭南和越南本土出发的船只，也会直抵新加坡岛，同西方来的各类商人贸易。
所以到公元二三世纪为止，东西方世界都已经知道了这个面积不大却意义非凡的岛屿。由于古代的航海技术限制，船只都需要在相对安逸的水域下锚。所以，新加坡岛北部的柔佛海峡，就成为了过往商船最理想的停泊之地。岛上早期的居民定居点与贸易口岸，也集中于北部，靠近马来半岛的地方。
相对而言，当时的马六甲还是蛮荒之地。虽有淡水资源存在，却一直默默无闻。
新加坡岛正好位于马来亚半岛南端与马六甲海峡的入口，地位十分重要。
新加坡的风光则一直持续到了十五世纪初，期间，大量来自印度半岛的商人在南洋地区活动。他们当中的很多人留在当地，建立的自己的王国，并将印度的梵文文化也引入南洋地区。其中一位王子在旅行中登陆新加坡，并在岛上看到了他之前没有接触到的狮子，王子便以梵文中狮子的发音，为这个岛屿命名，今天新加坡的的狮城称号，就由此而来。
在这段美好时光的最后阶段，来自东亚大陆的元朝商船也会经常光顾此地。著名的旅行家汪大渊就曾经在岛上停留。他从这里继续出行，抵达了地中海和北非等很多地方。当时的东亚旅行者，也注意到新加坡位于马来半岛最南端的特殊位置，富有深意的将其称为龙牙门。因为只要绕过该岛，就可以顺着马六甲海峡去往更西面的大洋。
但很快，一系列地区内的政治格局变动，让新加坡步入了黑暗的衰退期。原本一直默默无闻的马六甲港则突然蹿起，成为了近代早期航海记录中的重要站点。
1402年，来自今天印尼巨港的王子拜里米苏拉，因动荡的局势而带着部众北逃，他很快选择在比较繁华的新加坡岛落脚，却不幸卷入了同当地居民的冲突。不得已之下，一行人再度沿着海岸向西躲避，来到了依然名不见经传的马六甲落脚。
王子在当地马六甲河的河口休息时，看到一只小鹿将追赶自己的猎犬踢入水中。他觉得这是一个吉兆，便选择在这个原本不起眼的河口位置，建立属于自己的城市。因为这里不仅处于马六甲海峡的中段位置，还有河流提供较为丰富的淡水资源。如果有路过的船只停靠，也可以驶入内河去躲避风浪。
马六甲河附近还有一座不高的小山，可以为定居者提供较为安全的居住环境。后来闻名遐迩的马六甲城，就这样仓促建立。
但在最初几年里，马六甲依然只是一个刚刚兴起的大型定居点。途径的船只未必会选择停靠，更不可能舍弃成熟的新加坡岛，在当地完成重要的贸易活动。拜里米苏拉的建国运动，几乎在一开始就陷入了必然的停滞。
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