太史慈身长七尺七寸，美须髯，猿臂善射，弦不虚发，是个真正的神射手。自少已十分好学，后担任本郡奏曹史。
当时本郡与本州之间有嫌隙纠纷，是非曲直不能分，而结案的判决多以先让有司（掌刑赏之官吏）知事者较有利。其时本州的奏章已先发去有司处，郡守恐怕落后不利，于是求取可为使者的人。太史慈时年二十一岁，被选为使，乃日夜兼程取道，抵达洛阳，先到公车门前等候，待见州吏亦至，才开始求通上章。
太史慈假意问州吏道：“君也是前来欲求通章的吗？”
州吏答道：“是的。”太史慈又问：“奏章在哪里？”
州吏道：“在车上。”太史慈便说：“奏章题署之处确然无误吗？可否取来一视。”
州吏殊不知太史慈乃是东莱人，便取出奏章相与。谁知太史慈先已藏刀于怀，取过州章，便提刀截而毁之。州吏大惊高呼，叫道：“有人毁坏我的奏章！”
太史慈便将州吏带至车间，跟他说道：“假使你没有取出奏章给我，我也不能将其损坏，我们的吉凶祸福恐怕都会相等无免，不见得只有我独受此罪。与其坐而待毙，不若我们俱同出走逃亡，至少可以保存性命，也不必无谓受刑。”
州吏疑惑地问：“你为本郡而毁坏我的奏章，已经成功，怎堋也要逃亡？”
太史慈便答：“我初时受本郡所遣，只是负责来视察你们的州章是否已经上通而已。但我所做的事却太过激烈，以致损毁公章。如今即使见还，恐怕亦会因此见受谴责刑罚，因此希望一起逃去。”
州吏相信太史慈所言，乃于即日俱逃。但太史慈与州吏出城后，却潜遁回城通传郡章，完成使命。州家知其事，再遣另一吏员往洛阳通章，但有司却以先得郡章的原因，不复查察此案，于是州家受其短。太史慈由是知名于世，但他亦成为州家所仇视的人物，为免受到无妄之灾，乃避居于辽东。
初平四年（公元193年），北海相孔融闻知此事，十分称奇，于是数次遣人动问太史慈的母亲，并奉送赠礼作为致意。适逢孔融为对付黄巾军，出屯于都昌，却被黄巾军将领管亥所围困。太史慈从辽东返家，母亲对他说：“虽然你和孔北海未尝相见，但自从你出行后，北海对我赡恤殷勤，比起故人旧亲，有过之而无不及；他如今为贼所围困，你应该赴身相助。”
于是太史慈留家三日后，便独自径往都昌而行。当时贼围尚未太密，于是太史慈乘夜伺隙，冲入重围见孔融，更要求他出兵讨贼。孔融不听其言，只一心等待外援。但外救未至，而贼围**。孔融乃欲告急于平原相刘备，可惜城中无人愿出重围，太史慈便自求请试一行。孔融便道：“现今贼围甚密，众人皆说难以突围，你虽有壮志，但这始终是太艰难的事罢？”
太史慈答道：“昔日府君倾意照料家母，家母感戴府君恩遇，方才遣我来相助府君之急；这是因为我应有可取之处，此来必能有益于府君。如今众人说不可突围，若果我也说不可，这样岂是府君所以爱顾之情谊和家母所以遣我之本意呢？情势已急，希望府君不要怀疑。”孔融这才同意其事。
于是太史慈严装饱食，待天明之后，便带上箭囊，摄弓上马，引著两骑马自随身后，各撑著一个箭靶，开门直出城门。外围下的贼众皆十分惊骇，兵马互出防备。但太史慈只引马来至城壕边，插好箭靶，出而习射，习射完毕，便入门回城。明晨亦复如此，外围下人或有站起戒备，或有躺卧不顾，于是太史慈再置好箭靶，习射完毕，再入门回城。又明晨如此复出，外围下人再没有站起戒备，于是太史慈快马加鞭直突重围中顾驰而去。待得群贼觉知，太史慈已越重围，回顾取弓箭射杀数人，皆应弦而倒，因此无人敢去追赶。
不久，太史慈抵达平原，便向刘备游说：“我乃东莱之人，与孔北海无骨肉之亲，亦非乡党之友，只是因为慕名同志而相知，兼有分灾共患之情义。方今管亥暴乱，北海被围，孤穷无援，危在旦夕。久闻使君向有仁义之名，更能救人急难，因此北海正盼待贵助，更使慈甘冒刀刃之险，突出重围，从万死之中托言于使君，惟望使君存知此事。”
刘备乃敛容答道：“孔北海也知世间有刘备吗！”
乃即时派遣精兵三千人随太史慈返都昌。贼众闻知援兵已至，都忙解围散走。孔融得济无事，更加重视太史慈，说道：“你真是我的少友啊。”事情过后，太史慈还启其母，其母也说：“我很庆幸你得以报答孔北海啊！”
兴平二年（公元195年），扬州刺史刘繇与太史慈同郡，自太史慈离开辽东回来后，未与之相见，于是太史慈亦渡江到曲阿相视刘繇，未去而孙策已攻至东阿。有人劝刘繇可以任用太史慈为大将，以拒孙策，刘繇却说：“我若用子义，许子将必会笑我不识用人。”
因此只令太史慈侦视军情。及至神亭，太史慈独与一骑小卒同遇上孙策。当时孙策共有十三从骑，皆是黄盖、韩当、宋谦等勇猛之士。太史慈毫不畏惧上前相斗，正与孙策对战。孙策刺向太史慈的座下马而揽得太史慈系的颈后手戟，与此同时，太史慈亦抢得孙策的头盔。直至两家军队并至神亭，二人才罢战解散。
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